Фильм показывает 35 лет из жизни Макса Янгмана через его отношения с лучшим другом, неуклюжие ухаживания и брак на Лайле, через комические заблуждения и случайности, которыми была полна его жизнь.
Джек — игроман из в Нью-Йорка, который зациклен на Скарлет, вебкамщице из Сан-Франциско. Его одержимость достигает точки кипения, когда фантазия вдруг воплощается в реальность — Джек встречает Скарлет на дождливой улице Чайнатауна.
